Symon Petliura sinh ngày 22 tháng 5 [lịch cũ 10 tháng 5] năm 1879[4] tại một khu ngoại ô của Poltava (khi đó là một phần của Đế quốc Nga), Symon Petliura là con trai của Vasyl Pavlovych Petliura và Olha Oleksiyivna (họ gốc Marchenko), có nguồn gốc Cossack. Cha ông là một cư dân thành phố Poltava, từng sở hữu một doanh nghiệp vận tải; mẹ ông là con gái của một tư tế tu đạo Chính thống giáo. Petliura được giáo dục ban đầu tại các trường giáo khu, và có kế hoạch trở thành một linh mục Chính thống giáo.[lower-alpha 2]

Petliura theo học tại Chủng viện Chính thống giáo Nga tại Poltava từ năm 1895 đến năm 1901. Tại đây ông gia nhập hội Hromada vào năm 1898. Đến khi tư cách thành viên Hromada của ông bị phát hiện vào năm 1901, ông bị trục xuất khỏi chủng viện. Năm 1900, Petliura gia nhập Đảng Cách mạng Ukraina (RUP).[4] Năm 1902, trước nguy cơ bị bắt giữ, ông chuyển đến Yekaterinodar tại Kuban, tại đây ông làm việc trong hai năm - ban đầu là giáo viên và sau đó là nhân viên lưu trữ cho Quân đoàn Cossack Kuban[4] giúp sắp xếp hơn 200.000 tài liệu. Vào tháng 12 năm 1903, ông bị bắt vì tổ chức một chi nhánh RUP tại Yekaterinodar, và xuất bản các bài báo chống sa hoàng trên báo chí Ukraina bên ngoài Đế quốc Nga (tại Lemberg/Lviv của Galicia do Áo kiểm soát).[4] Được tại ngoại vào tháng 3 năm 1904, ông chuyển đến Kyiv một thời gian ngắn rồi đến Lviv.[4]

Tại Lviv, Petliura sống dưới cái tên Sviatoslav Tagon,[5] làm việc cùng với Ivan Franko và [Volodymyr Hnatiuk]] với tư cách là biên tập viên cho tạp chí Literaturno-Naukovyi Vistnyk ("Người đưa tin khoa học văn chương"), Hiệp hội khoa học Shevchenko và là một đồng biên tập của báo Volya. Ông cũng đóng góp nhiều bài báo cho báo chí tiếng Ukraina tại Galicia.

Vào cuối năm 1905, sau khi chính quyền tuyên bố ân xá toàn quốc, Petliura quay trở lại Kyiv một thời gian ngắn, nhưng nhanh chóng chuyển đến thủ đô Petersburg của Nga để xuất bản nguyệt san dân chủ-xã hội Vil'na Ukrayina ("Ukraine tự do") cùng với Prokip Poniatenko và Mykola Porsh.[4] Sau khi cơ quan kiểm duyệt Nga đóng cửa tạp chí này vào tháng 7 năm 1905, ông quay trở lại Kyiv, nơi ông làm việc cho tờ báo Rada ("Hội đồng"). Năm 1907–09, ông trở thành biên tập viên của tạp chí văn học Slovo (Слово, "Thế giới") và đồng biên tập tờ Ukrayina (Україна, "Ukraina").

Do chính quyền Đế quốc Nga đóng cửa các ấn phẩm này, Petliura một lần nữa phải chuyển khỏi Kyiv. Ông đến Moskva vào năm 1909, ông làm kế toán tại đó trong một thời gian ngắn. Ở đó vào năm 1910, ông kết hôn với Olha Bilska (1885–1959), hai người có một con gái là Lesia (1911–1942). Từ năm 1912 đến tháng 5 năm 1917, ông là đồng biên tập của tạp chí tiếng Nga có ảnh hưởng Ukrayinskaya Zhizn (Cuộc sống Ukraina).